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Creo que hay dos cosas.
Primera: Frodo llevó el Anillo mucho tiempo antes que Sauron empezara a turmentarlo a través de él, y además fue cuando Frodo se acercaba más y más a Mordor.
Segunda: lo del despertar progresivo. Sauron (en el Hobbit) es tan solo el Nigromante, porque aún no es totalmente poderoso, no tiene un ejército claro bajo sus órdenes, o como mínimo, no muy numeroso. Necesita tenerlo todo bien atado (estar en Mordor, disponer de protección, ejércitos listos para atacar, etc...). Además, tanto da que se lo ponga Bilbo como que lo tenga Gollum o que se quede en el fondo del Anduin. Seguro que un Sauron en pleno resurgimiento lo presentiría allá donde fuese. Y no lo hizo.
No creo que Gandalf tuviera nada que ver en la búsqueda del Anillo por parte de Sauron, Sauron ya lo buscaba desde el primer momento en que supo que había sido encontrado, pero no empezó a detectar su influencia hasta que Frodo se le acercó mucho. Naturalmente, sus unidades móviles en el terreno ya lo detectaban por él (los Nazgul).
Un saludo...