Segun creo, los hobbits van a reponerse de sus heridas... y a morir. La tierra bendecida no concede la inmortalidad, solo descanso hasta el fin de los dias. O sea que Bilbo, Frodo y Sam mueren en Aman.
En cuanto a Gandalf, a mi modo de ver tiene incluso mas derecho que los elfos a volver a Aman. A fin de cuentas, es un Maia "Olorin fui en mi juventud que ya nadie recuerda"

Sobre lo de los hobbits, creo que incluso hay una FAQ.

Un saludo