Yo creo que...

...Gollum no utilizó tanto el Anillo como para transformarse en un espectro o semi-espectro. Lo tuvo 500 años, pero no lo tuvo puesto continuamente.
Así que por eso no le veo tan poseido por el Anillo como para poder ver a alguien que lo lleva puesto.

El hecho es que cuando Bilbo pasó por allí, Gollum no tenía el Anillo puesto...
Yo creo que lo adoraba, lo miraba y lo acariciaba continuamente, pero ponérserlo, se lo pondría sólo para cazar orquitos o para pescar.

Más que nada opino esto porque mi imagen mental de Gollum siempre ha sido acariciando el Anillo y diciendo: "Mi tesssoro", y eso se hace mejor no teniendo puesto el Anillo, sino sujetándolo con una mano y acariciandolo con la otra.
Pero soy consciente que esto sólo es una opinión personal mía.

Saludos.