Lo que yo pienso (y para esto me dio una ayudita cierto forero ) es que cuando Sam tiene el Anillo es un momento en el cual Sauron ha cubierto de tinieblas su territorio para que nadie pudiese ver lo mas minimo de tal manera que esa capa de sombras le estorbó a él cuando Sam se Lo puso (amen de que Sauron estaba buscando el Anillo en por la zona de Gondor), al menos asi explicaba el libro .

En cambio, cuando estan en el Monte del Destino Sauron estaba pendiente a esta zona ya que sabia que su Anillo debia de andar cerca, si no lo tenian los capitanes de los ejercitos que lo retaban...... tenia que estar por otro lado, pero cerca de allí, asi que por eso lo descubrió tan pronto.