No recuerdo bien donde, creo que en este foro, se dijo que tolkien escribió que dragones y demás criaturas malignas seguirian apareciendo siempre hasta el fin del mundo.Si como dices los dragones pierden poder con el paso del tiempo los dragones más jovenes no servirian de mucho a los designios de sauron aun cuando le hiciesen caso, y los más poderosos probablemente ni se inmutarian.
Ademas ten en cuenta que ya Glaurung era un "agente libre" que reunió a su alrededor orcos y destruyó Narogthrond por "su cuenta" aunque impulsado por la malicia de Morgoth.
Ten en cuenta ademas lo que dice otro forero, los dragones atienden a su beneficio y a sus tesoros, si no hay beneficio no hay ayuda recíproca; aunque como sedice en los inconclusos probablemente Sauron y Smaug se ayudarian tan solo por hacer el mal.
De todas formas todo son suposiciones y puedes tomar como buena cualquiera de cualquier forero.