En el Hobbit, Sauron aun no...

...sabía que el Anllo no estaba destruido. Lo dice Gandalf en ESDLA:

"»Este es el terrible peligro, Frodo. Creyó que el Unico había sido destruido, que los elfos lo habían destruido, como tendría que haber sucedido en realidad. Ahora sabe que no fue así y que lo encontraron hace un tiempo. Así que no hace otra cosa que buscarlo y buscarlo, incesantemente. Vive de esa esperanza y esa esperanza es nuestro temor.

Hasta que no interrogó a Gollum no supo que el Anillo aun existia y por eso Bilbo no veía nada raro. Nada de ojos espias. Además Sauron todavia no había recuperado mucho poder.
Pero cuando Bilbo aun lo tenía, ya empezó a notar que el Anillo era algo raro:

"Pensaba que el Anillo era muy hermoso y útil en caso de necesidad, y que si había allí algo raro o que andaba mal era él mismo (Bilbo). Dijo que el Anillo le ocupaba cada vez más la mente, cosa que lo inquietaba; pero no sospechaba que el Anillo fuera el único culpable, aunque había descubierto que necesitaba que lo vigilaran, pues no siempre parecía tener el mismo tamaño y el mismo peso; se encogía o crecía de manera curiosa y de pronto podía deslizarse fuera del dedo."

Así que creo que Bilbo empezó a notar que pasaba algo con el Anillo cuando Sauron empezó a buscarlo.

Saludos.