Pues sí.... y sí.

Te transcribo un fragmento del capítulo "La sombra del pasado", en LCDA, cuando Gandalf le explica a Frodo toda la historia del Anillo, en Bolsón Cerrado:

"El Anillo trataba de volver a su dueño. Se había escapado de la mano de Isildur, traicionándolo; cuando tuvo la oportunidad se apoderó del pobre Déagol, que fue asesinado, y después de Gollum, a quien devoró. Ya no podía utilizar más a Gollum, demasiado pequeño y vil; y mientras tuviera el Anillo no dejaría nunca aquellas aguas profundas. Ahora que el dueño despertaba una vez más y transmitía oscuros pensamientos desde el Bosque Negro, el Anillo abandonó a Gollum, para caer en manos de la persona más inverosímil: Bilbo de la Comarca.
Detrás de todo esto había algo más en juego, y que escapaba a los propósitos del hacedor del Anillo: no puedo explicarlo más claramente sino diciendo que Bilbo estaba destinado a encontrar el Anillo, y no por voluntad del hacedor. En tal caso, tú también estarías destinado a tenerlo. Quizá la idea te ayude un poco".

Como ves, el hecho de que Bilbo encontrara el Anillo, se salía completamente de sus planes. Fue una casualidad, un "infortunio" para Sauron. Por eso pienso que la intención primera del Anillo al abandonar a Gollum, era que lo encontrara un orco de los que vivían en las cavernas de las Montañas Nubladas (los mismos que capturaron a los Enanos en su viaje hacia Erebor y a los que Bilbo acompañaba).

Sauron se estaba haciendo fuerte y empezaba a convocar a sus ejércitos para su guerra contra Gondor. Hubiese sido fácil que el Anillo, a través de un orco, hubiera llegado con relativa facilidad a Mordor. Y una vez allí, habría sido detectado rápidamente.

Namárië.

(Mensaje original de: Haradrim)