En los Cuentos Inconclusos...

Pero tambien en los Cuentos Inconclusos, Dahem; Gandalf cuenta que el objetivo principal de su misión no era matar a Smaug y sacarlo de Erebor, sino darle a Thorin una Mano con su problema, de ahí que se le ocurrio que Bilbo los Acompañara; pero también, y fundamentalmente, penetrar en Dol Guldur y sacar a Sauron de allí. Es decir para el Mago el viaje a Erebor era secundario; la cita a la que tu haces mención solo es parte de una reflección sobre "que hubiera pasado si...".
Por otra parte los Grandes Dragones eran poco afectos a compartir tesoros y ambiciones; y muy afectos a complicarles la vida a los Enanos, sino fíjate en Scatha y tantos otros
Suilad