A ver que tal

Tu candidato se cruzó una vez, aunque el encuentro quedó inconcluso, ->Tuor, candidato de Eärwen, se cuzó una vez con Turin

con el que mató a un "primero", -> Turin mató a Glaurung, primero de los dragones

del que mi candidato es "segundo". -> supongo que tu candidato es Ancalagon

Igual, es cuestión de gustos, yo lo voto al mío como "primero", pero las historias dicen que es el "segundo" detrás de aquél. -> te gusta más Ancalagon... pues serás Morgoth, digo yo.

¿Habré dicho demasiado? Ya me hicieron cantar... es que no nací paciente y reflexivo, pero tal vez eso me impidió sobrevivir (ACLARCIÓN: todo esto no lo dice el "candidato", lo digo yo). -> si eres Morgoth, te llevaron prisionero de los Valar, y "cantaste" en el juicio, pero no te mataron, solo te tuvieron preso.

Ahora toca intentar encajar esto con el acertijo:

Dos en dos, uno en una: el segundo en dos cosas, el único en una
Morgoth era el segundo en dos cosas:
.- era el segundo después de Manwë en la intención de Iluvatar
.- llegó en el segundo turno a Arda (primero llegaron los Valar).
Morgoth era el único en una cosa:
.- fue el primero en Caer.

O sea, la respuesta sería Morgoth.

Esto es lo que se me ocurre

Saludos desde altamar