Pues, en principio, el más viejo de los dos es Tom Bombadil.

Tenemos por un lado lo que se dice en el Concilio de Elrond:
[quote]Pero había olvidado a Bombadil, si en verdad este es el mismo que caminaba hace tiempo por los bosques y colinas y ya era el más viejo de todos los viejos. No se llamaba así a la sazón. larwain Benadar lo llamábamos: el más antiguo y el que no tiene padre.[/quote]

Recuerda que él mismo dice que:

[quote]El Antiguo, eso es lo que soy. Prestad atención, amigos míos: Tom estaba aquí antes que el río y los árboles. Tom recuerda la primera gota de lluvia y la primera bellota.[/quote]
(El Señor de los Anillos, "En casa de Tom Bombadil")

Y después tendríamos a Bárbol, del cual sabemos que por sus propias palabras, hay árboles que son más viejos que él. Sin embargo, Gandalf le dice a Théoden que es el más viejo de los Seres vivientes:

[quote]Porque Bárbol es Fangorn y el decano y el jefe de los ents, y cuando habléis con él oiréis la palabra del más viejo de todos los seres vivientes.[/quote]
(El Señor de los Anillos, "El camino de Isengard")

¿Cuál es la contradicción? Pues, como ya he dicho antes, Bárbol mismo dice que hay árboles más viejos que él y Tom estaba aquí antes de la primera bellota y la primera gota de lluvia. Por lo tanto, está claro que Tom Bombadil es más antiguo.

Un saludo