Justo en el segundo capítulo del primer libro de ESDLA, hay un párrafo que dice así:

"Vivía solo [Frodo], como Bilbo lo había hecho; pero tenía muchos buenos amigos, especialmente entre los hobbits más jóvenes (en mayor parte descendientes del Viejo TooK) quienes siendo niños habían tenido cariño por Bilbo y frecuentemente entraban y salían de Bag End. Folco Boffin y Fredegar Bolger eran dos de éstos; pero sus amigos más cercano eran Peregrin Took (usualmente llamado Pippin) y Merry Brandibuck (su verdadero nombre era Meriadoc...)." [traducción propia, pues no tengo la traducción publicada al castellano].

Así que obviamente, Frodo los conocía desde que Merry y Pippin eran aún unos chiquillos, cuando Bilbo aún era el dueño de Bag End, y por consiguiente también le tomaron cariño a Frodo y éste a ellos y aún con Bilbo ausente las idas y venidas continuaron..

Además como Frodo recibió el Anillo a los 33 años, el tiempo transcurría pero su apariencia seguía siendo esa, del hobbit que apenas había cumplido la mayoría de edad, cabe suponer que la brecha generacional también se fue estrechando conforme los pequeños crecían y Frodo seguía muy bien conservado.