Yo te recomendaría, Cristi, que empezaras por los dos primeros, si bien te van a parecer bastante "durillos" al principio. Recuerdo que a mi me costó mucho hacerme con ellos y tardé un tiempo en poder incluso valorarlos positivamente.

Piensa que en esos dos tomos encontrarás las primeras versiones de Tolkien de lo que será después El Silmarillion, lo que fueron los primeros esbozos de su mitología y de cómo quería plantearla. Pero, de todas formas, piensa que no es una novela de lectura fácil, son textos inacabados, corregidos, sustituídos, abandonados... Y muchas veces no tienen nada que ver con lo que nos encontraremos en El Silmarillion publicado. Para que te hagas una idea: Sauron era un gato y Beren un Elfo (al igual que Gimli )Ahora bien, tampoco debemos olvidar que es en Los Perdidos donde encontraremos la versión más completa de la Caída de Gondolin (aunque los dragones sean metálicos y en realidad sean carros de combate :P)

En fin, yo te recomendaría que, antes de ponerte con la Historia de la Tierra Media, te leyeras antes que nada los Apéndices (si aún no lo has hecho) y después, los Cuentos Inconclusos de Númenor y la Tierra Media y J.R.R. Tolkien: Cartas, por citar dos que te ayudan a cubrir muchos huecos. De todas formas, creo que esta FAQ te puede aclarar mucho tus dudas:
http://www.elfenomeno.com/info/ver/8938/titulo/He-leído-El-Señor-de-los-Anillos-y-El-Hobbit,-¿qué-tengo-que-leer-ahora?

Un saludo