No sabía que era el Anillo Único, pero sospechaba que no era "trigo limpio". Ya lo primero que supo de él es que hizo que Bilbo mintiera sobre su obtención, cosa nada propia de él.
Y el propio Gandalf explica a Bilbo por qué cree que lo debe dejar:
[quote]Los anillos mágicos son... bueno, mágicos; raros y curiosos. Estaba profesionalmente interesado en tu Anillo, puedes decir, y todavía lo estoy. Me gustaría saber por dónde anda, si te marchas de nuevo. Y también pienso que lo has tenido bastante. Ya no lo necesitarás, Bilbo, a menos que yo me equivoque.[/quote]