Amo esa frase de Gandalf. Pero bueno, supongo que todos debemos diferentes interpretaciones sobre la misma.

Yo estoy de acuerdo con eso del "ciclo". Frodo y los demás se van porque ya cumplieron su misión en la Tierra Media, tuvieron éxito y se retiran a "descansar". Distinto hubiese sido si las cosas no hubiesen salido bien; lágrimas realmente amargas hubiesen sido llorar la muerte de Frodo en algún momento antes de que éste pudiera llevar el Anillo al Monte del Destino.

Ambas son lágrimas de tristeza e implican una despedida, pero yo sí creo que tienen una esencia diferente. Es decir, las lágrimas que derramaron Merry y Pippin no eran amargas y llorarlas no amargaba su corazón, si no que eran una especie de tributo o forma de decir "adiós".