Y sin embargo Gandalf lo sabia

En la Sombra del Pasado, Gandalf le dice a Frodo literalmente:

"–¿Ves, Frodo? Tampoco tú puedes deshacerte de él ni dañarlo. Y yo no podría obligarte, sino por la fuerza, en cuyo caso te arruinaría la mente..."

Él sabía que Frodo estaba condenado a fracasar, pero "su corazón" le decía algo, que simplemente la lógica no podía alcanzar. En ese mismo capítulo afirma:

"...El corazón me dice que [Gollum] todavía tiene un papel que desempeñar, para bien o para mal, antes del fin; y cuando éste llegue, la misericordia de Bilbo puede determinar el destino de muchos, no menos que el tuyo".

Y es que no olviemos que Frodo fracasa desde el punto de vista estricto de su misión. Por ello al terminar la aventura, una vez en la comarca, hay algo dentro de él que le corroe. Que le imposibilita ser feliz. El propio Tolkien lo reconoce:

"Al principio no parece haber tenido el menor sentimiento de culpa (III, 298); recuperó la sensatez y la paz. Pero luego pensó que había dado su vida en sacrificio: esperaba morir muy pronto. Pero no fue así, y es posible observar en él una creciente inquietud ... no eran sólo recuerdos de las pesadillas de los pasados horrores lo que lo afligía, sino también una autoinculpación irracional: se veía a sí mismo y a todo lo que había hecho como un fracaso..."
Cartas, n. 246, pp. 381-382

"Podemos comprender a Frodo si tenemos en cuenta que él estaba convencido de que tenía que haber arrojado el Anillo al fuego. Comoquiera que finalmente había sido destruido, Frodo gozó de un corto período de paz interior, aunque pronto empezó a verse a sí mismo como una víctima propiciatoria: el éxito de la Misión tendría que haber exigido el sacrificio de su propia vida. Pero en cambio él seguía vivo... ¿qué mejor prueba que ésa de su fracaso? Tolkien explica así ese sentimiento: ...Eso fue en realidad una tentación venida de la Oscuridad, una última chispa de orgullo: el deseo de haber vuelto como un «héroe», no contento con ser un mero instrumento del bien..."
Cartas, n. 246, p. 382

Por ello se le permite cruzar el mar. Por eso se le premia con una posible curación (si eso era ya posible). Yo desde la primera vez que leí el libro, me pareció del todo absurda la misión. Siempre me pareció que, hasta que Eru tomó el control en las Grietas del Destino, nada se habría podido hacer con el Anillo. El propio Tolkien lo reconoce:

"La Misión... estaba condenada a fracasar como plan mundanal, y también estaba destinada a terminar en desastre como la historia del proceso por el que el humilde Frodo se dirigía al «ennoblecimiento», a su santificación. Fracasaría y fracasó en lo que a Frodo concierne, al menos considerado solo".
Cartas, n. 181, p. 274

Aunque reconoce que:

"Frodo merecía todo honor porque derramó hasta la última gota de la capacidad de su voluntad y de su cuerpo, y eso fue suficiente para llevarlo al punto destinado y no más allá. Muy pocos, quizá ninguno más de su tiempo, podrían haber llegado tan lejos".
Cartas, nº 192, p. 297.

Por lo que moralmente no se le podría más que honrar por llegar tan lejos en la misión.

Esa es otra de las cosas que menos me gustó de las películas. La profundidad del personaje Anillo es nula. No recoge el aspecto más importante del libro: el éxito en el fracaso. Cómo no se le puede pedir a alguien más de lo que puede hacer ni de la fuerza de la piedad y la misericordia. Es al final la bondad a la hora de perdonarle la vida a Gollum (primero Bilbo y luego Frodo), lo que permitió el éxito de la misión.

En los Cuentos Inconclusos se da una pista sobre esto, que parece que el porpio Gandalf sabe de boca de su personalidad Maia. No tengo el libro y no puedo poner el párrafo.