Lo primero de todo, perdón, Edhel-dur, por no contestarte antes.
Con respecto a la idea de que Sauron vigile el camino del mar por simple dominio de la Tierra Media, sinceramente, no me convence. Sauron creo que no tenía la mano tan larga como para detectar un viaje de la Compañía hacia el Oeste, aunque aquí cabe otra pregunta, ¿por dónde hubieran ido al mar desde Rivendel? ¿Por el Bruinen y el Gwathlo?, ¿por el Anduin?, ¿hubieran vuelto a la Comarca y se hubieran dirigido a los Puertos Grises?. Sinceramente, no lo sé, pero yo (sin saber realmente todos los accidentes de cada uno de los caminos) creo que hubieran ido a los Puertos Grises o por el Bruinen (depende como ya digo de la posibilidad de pasar desapercibidos por esas tierras) porque el Anduin estaba prácticamente controlado por Sauron. Hay que tener en cuenta que Sauron supo casi inmediatamente de la Compañía porque esperaba que el nuevo Señor del Anillo fuera a Minas Tirith y por tanto vigilaba con mucha más precisión los caminos hacia Gondor. Es probable que de dirigirse al oeste también hubiera tenido noticias, pero quizá no tan precisas. Si unos pocos montaraces podían mantener la Comarca segura (salvo los Nazgul, claro, que además estarían ocupados en las batallas contra Gondor, supongo) es evidente que Sauron no tenía mucho poder en el norte y el oeste.
Bueno, esto es una rayada, un "what if" de esos y puedes decir mil cosas, pero resumiendo, creo que la mano de Sauron no llegaría al noroeste de la T.M. con fuerza suficiente para detener el avance de la Compañía hacia el oeste. No, tu idea no me convence del todo, me convence incluso más la idea que ya propuse, que la certeza de que Sauron no podía esperar que no lo sustituyeran solo la tuviera Gandalf después de convertirse en El Blanco, y que cuando era El Gris no sabía eso(aunque esto tampoco me llena).

(Mensaje original de: Envinyatar)