para los dos

El ser perteneciente a la Tierra Media mas antiguo en tiempos de la Guerra del Anillo y que permaneciera en la misma es Barbol. Por dos razones.

1º Tom Bombadil ya estaba cuando se creó la Tierra Media y por lo tanto no pertenece a ella.

2º Cirdan nació en Cuiniven pero en ningún sitio dice que fuera uno de los primeros nacidos. Los elfos permanecieron en esas tierras un tiempo desde que despertaron hasta que los descubren los Valar y finalmente Ingwë Finwë y Elwë regresan de Valinor. En ese periodo de tiempo los Elfos despertaron a los primeros ents, uno de los cuales fue Barbol. Y en ese tiempo tambien nacieron muchos elfos entre los que pudo estar Cirdan. Del resto de elfos que nombrais ninguno permaneció en la Tierra Media hasta esos dias.