En verdad, amigo mia, que Sam se hizo a la mar y llego a Valinor (o eso se dice), por haber sido Portador del Anillo. Era tal el poder malefico de este Objeto, que se le concedio ese don a pesar de haberlo tenido apenas unos momentos. Quizas sea mas discutible el caso de Gimli, ya que se dice que de haberle concedido la entrada, esto seria posible gracias a la intervencion de algun personaje de gran poder como Galadriel (Apendices). Yo personalmente creo que a Valinor no se le concedio la entrada, pero que si se le permitio vivir en Tol Eressea, quizas con su amigo Gimli.
Y para acabar, lo del "regalo mas preciado" se refiere a la eleccion de Arwen hacia la raza humana. ¿Que regalo mas preciado puede haber que la inmortalidad en una tierra junto a los dioses?. No creo que Frodo pudiera ir a Valinor por ser Portador del Anillo, sino que fue por el regalo de Arwen. Pero gracias a esto, se convierte en un precedente que sirve para que Bilbo y Sam puedan hacerse a la mar, aunque a ellos se le permita la entrada quizas gracias a la intervencion de gente como Gandalf (no olvidemos que fue Olorin en el Oeste), Galadriel, Elrond... Y este ruego por ellos quizas fuera echo en el viaje de vuelta hacia Rivendel, donde, segun se dice en El Retorno del Rey, hablaban comunicandose con la mente sobre lo que fue y lo que será.
Lamento esta respuesta tan larga, pero queria expresar mi punto de vista en un tema que me parece interesante. Espero que te haya aclarado alguna de tus ideas, aunque por supuesto que esto solo es la interpretacion que yo le doy, y seguramente sea equivocada.

(Mensaje original de: Tevildo)