Muy sencillo...

Recuerda que Gandalf dijo ... "Al Este nunca voy."

ademas, si no recuerdo mal, son tierras yermas y desoladas, lo cual dificulta la supervivencia y hace el camino mas tortuoso (ya lo es de por si hasta las fronteras de Mordor)

otro factor es el Tiempo. El reloj corre muy deprisa e ir de rodeos no es conveniente, pues esto le da a Sauron razones para pensar en un ataque y defender sus tierras, haciendo imposible la Mision.

Yo siempre pensé que todo era una gran partida de poker, entre Gandalf y Sauron, y en la cual el gran farol consistia en hacer mucho ruido en determinados sitios, distrayendo la atención para pasar por debajo de las piernas de Sauron, no por detrás.