Yo también creo que entró por la puerta este (para atajar en el cruce de las montañas nubladas) y dentro se encontró con la compañía. Pero cómo salió ese es un buen enigma; aunque puede que los orcos hubieran excavado túneles en las paredes de las cuevas para tener otras salidas de emergencia o como dice Otto tendieron un puente cogante

PD: aunque puede que Tolkien no se diera cuenta de ese detalle :P