Solución versión 1.0

Vale, después de un rato pensando he encontrado cinco personas que más o menos encajan:

-Lloro en silencio.- Dijo el primero.- Por el amor que no alcancé y cuyo odio me gané y que arrastro ahora conmigo y del que por nada del mundo me libro, porque aunque me entristece el corazón y me hace verme como un monstruo, es lo único que conservo de aquella maravillosa doncella.
Este es el que me ha costado más encajar. Sobre todo por lo de la doncella. ¿Puede ser Gollum? Y la doncella el Anillo. No me encaja mucho pero no encuentro otro.

-Mi llanto no se debe a eso.- Dijo el segundo.- Sino a lo que perdí y me amargó y quise morir y no pude. Y cuando encontré alivio me engañaron y a mi mente la mataron.
Yo diría que es Denethor. Quiso morir cuando perdió a Boromir. Encontró alivio con la Palantir pero le engañaron. Y las dos cosas que perdió y que quería por igual eran Boromir y Faramir.

-Sé lo que se siente al perder algo que tanto tiempo te ha llenado.- Continuó el tercero.- Con mis propias manos me deshice de lo que quise y mitigué mi dolor amando otra cosa que pronto me fue arrebatada.
Eso de que se deshizo con sus propias manos de algo que lo llenó me suena a Frodo.

-Todos os quejáis de haber perdido una cosa que ahora extrañáis.- Dijo el cuarto.- Pero yo perdí dos. Tuve que decidir entre dos personas; a una la vi morir y a la otra no la encuentro, pues tierras y mares nos separan allá adonde ha ido.
Este veo bastante claro que es Sam, que tuvo que decidir entre Frodo y Rosita.

-Uno de vosotros se lamenta por mí.- Dijo el quinto.- Y yo porque me arrepiento y mis disculpas no sirven. Lo que hice no podrá ser reparado y he obtenido la muerte por castigo.
Me extrañaba mucho que no saliera en tu reto... Boromir. Por él llora Denethor.

De todas maneras sigo pensando. Esta solución es código abierto, quien sepa mejorarla, adelante.