Primera pregunta: Gondolindrim ya la ha contestado; lo importante no es quien haya construído los barcos o de qué material estén construídos, lo importante son sus tripulantes que, en este caso, debían ser elfos.

Segunda pregunta: la única manera de llegar a las Tierras Imperecederas es siguiendo el Camino Recto; sólo esa ruta llevaba a Amán. Así que era necesario que alguien o algo trasladara las naves a ese camino, en caso contrario sólo se podía regresar al punto de partida, sin encontrar jamás Tol Ëressea. Quién o qué llevaba a cabo ese "traslado", no lo sé, podía ser el mismo Ulmo o cualquier otro Valar (¿Manwë, quizá?), pero una vez estaba el navío en el camino correcto, bastaría una brújula para guiar a las naves en línea recta hacia el Oeste.

Tercera pregunta: Círdan no espera a que el último de los elfos parta de la Tierra Media para partir él también, sinó que lo hace cuando embarcan los últimos Grandes Señores Elfos y Gandalf, una vez cumplida su Misión. Y en ese momento, aún permanecen en la Tierra Media Elrohir y Elladan, Thranduil, Légolas y los elfos de los bosques (de hecho, hay elfos que nunca abandonaron la Tierra Media...).

La única excepción a todo ésto, es Sam. Sam parte solo, sin elfos a bordo. Es de suponer que, previamente al viaje, debió tener constancia de que tenía permiso para hacerlo. Demasiado miedo al agua y a los barcos, y demasiado buen sentido común hobbit tenía Sam, como para embarcarse (nunca mejor dicho) en semejante aventura (otrora suicida), sin el "permiso" correspondiente. Cómo y cuándo se le comunicó ese "permiso", queda para la imaginación del lector...

(Mensaje original de: Haradrim)