Pues...

Creo que gandalf iria esporadicamente a visitar a Bilbo en calidad de amigo.
Si te fijas bien en el primer capitulo de esdla se ve claramente que entre gandalf y bilbo hay una gran amistad y por eso supongo k iria esporadicamente y no puntualmente por pura profesion(en este caso de sabio consejero o si kieres llamarlo mago).
Y sobre si tenian medios para comunicarse...
pues mediante carta supongo. Lo que no se es donde las enviaria bilbo ya que gandalf no tiene un hogar fijo.

Espero que te haya servido esta contestacion.
Saludos.