Pues la verdad es que...

pensando más en el asunto, no parece tan fácil determinar quién es el más Antiguo (después de Tom Bombadil, claro )
Los ents son las más antiguas de las "criaturas racionales" (Carta 131), según los Apendices eran "el pueblo más antiguo que sobrevivía en la Tercera Edad", pero en la Carta 247 se dice que "Nadie sabía de dónde vinieron (los Ents) ni cuándo aparecieron por primera vez" ¿cuando despertaron entonces?
Los elfos son "seres vivos", desde luego, pero entre los Hijos de Eru y las Criaturas de Yavanna hay diferencias. Los Ents son "árboles animados por espíritus" por decirlo de alguna manera. Son criaturas "hechas" por un vala, no por Eru.
Según el Silmarillion, parece ser que los Elfos y los Ents despertaron "a la vez" : "Cuando los Hijos despierten, el pensamiento de Yavanna despertará también, y convocará espíritus venidos de lejos, e irán entre los kelvar y las olvar, y algunos se albergarán en ellos, y serán tenidos en reverencia, y su justa cólera será temida". En Las Dos Torres Bárbol dice que los elfos "despertaron" árboles y les enseñaron a hablar, y sin embargo, en los Apendices se dice que los elfos despertaron en los Ents el "deseo" de hablar... pero los Ents ya estaban despiertos . Siguiendo con el Silmarillion: "y antes que los Hijos despierten, aparecerán las Águilas de los Señores del Occidente, con alas parecidas al viento". Si los Ents despertaron a la vez que los Elfos, según ésto (y considerando a las Aguilas como no-maiar), las Aguilas serían más ancianas que los Ents. Pero éstas Aguilas no deben de estar ya en la Tierra Media (se supone que Thorondor se fue al final de la Primera Edad). Quizás de ahí, viene lo de "criaturas que sobreviven en la Tercera Edad"

Que Bárbol sea una Criatura de Yavanna no quita que sea una criatura racional (y más cuando Tolkien mismo dice que lo es). La capacidad de hablar no implica la posesión de un fëa (El Anillo de Morgoth). Bárbol no sale malparado en absoluto .

Resumiendo, Bombadil es el más antiguo (si es un ser, claro ). Si Bombadil vino de "fuera", no sé hasta qué punto Bárbol no lo hizo también, puesto que el espíritu que lo habita no es de Tierra Media . Si Bárbol es más viejo que Círdan (que creo que es el único que queda en Tierra Media de los primeros elfos, o por lo menos, el más viejo que se conoce, ya que nada se conoce de los avari), significaría que Círdan despertó después, lo cual no se puede saber a priori y sería hilar muy fino, a nivel individual y no ya de raza... sigo pensando que Bárbol es la más vieja de las Criaturas de Yavanna que sobreviven en la Tierra Media en la Tercera Edad (Gandalf conoce a Círdan como para obviarlo)

Saludos

(Mensaje original de: Merwen)