Respuesta

Con respecto a tus primera pregunta no debes olvidar que gandalf mas que ser un mago en un pricipio fue un espiritu Maia (Olorin) al igual que lo fue Tom bombadil ( Iarwain Ben-adar ), es posible que hablaran de como habia sido su estancia en lo que es la tierra media desde que se les habia dado una apariencia fisica. El que Gandalf se considere una piedra condenadad a rodar significa que durante su paso por la tierra media nunca se ha encontrado siempre en un mismo lugar y ha tenido como mision de laborar en contra de los poderes del mal que resurgen en la tierra media, en cambio Tom Bombadil se quedo en el Bosque Viejo en el cual tenia pleno poder y era amo y señor, por lo cual no frecuentaba los viajas fuera de el, es por eso que que Gandalf se refiere al el como que "ha juntado moho" al no ser un viajante de largas distancias como el.
Tu segunda pregunta se contesta sola, Gandalf al ser un constante viajante es de seguro que ya debe de haber pasado por el Brandivino en sus viajes para visistar y salir de la comarca.

Espero que haya contestado tu pregunta.