De lo de Bilbo no tengo ni idea, él es rico (tanto antes como después de la aventura a Erebor) y vive de eso. Recordemos que su agujero-hobbit, que creo recordar que lo hizo su padre, es uno de los más lujosos, de modo que su propio padre también debía ser rico. Debe ser herencia familiar de tiempo atrás. Recordemos también que descendía del Viejo Tuk por parte maternal... en fin, que era rico

En cuanto a lo de Gandalf, nunca tuvo residencia alguna, esto es lo que lo caracteriza. Siempre vagaba aquí y allá viajando... como Aragorn pero durante más siglos. Saruman al principio también lo hacía, pues por ejemplo fue hacia el este con Alatar y Pallando, pero en cuanto obtuvo Isengard se quedó allí y ya no se movió más que por acciones como el Concilio Blanco. Gandalf tenía "puestos de paso" como Rivendel y Lothlórien... pero creo que nunca iba a ningún sitio sin propósito alguno, salvo, quizá, a la Comarca.

Saludos.