Hobbit que vivía en el Valle Largo (Cuaderna del Sur), fue el primero que cultivó un verdadero tabaco de pipa en los días de Isengrim II, alrededor del año 1070 de la Cronología de la Comarca. Los mejores cultivos siempre provenían de ese distrito, especialmente las variedades conocidas por Hoja Valle Largo, Hoja Viejo Toby y Estrella Sureña.

No está registrado cómo el viejo Toby obtuvo la planta, pues murió sin decírselo a nadie. Sabía mucho sobre hierbas, aunque no era viajero. Se cuenta que en su juventud iba a menudo a Bree; ciertamente nunca se alejó de la Comarca más allá de Bree. Por lo tanto es muy posible que haya conocido esta planta en Bree.