Gran región del este de Gondor, situada entre el río Anduin y la cordillera de las Ephel Dúath, y por tanto fronteriza con Mordor. Forma parte del Reino desde finales de la Segunda Edad, y prospera a lo largo de la Tercera Edad hasta ser progresivamente desertada y abandonada.

Ithilen es un territorio hermoso, conformado principalmente por montes boscosos y praderas de hierbas aromáticas que crecen entre ricachuelos y manantiales. La vegetación, de tipo mediterránea, incluye cedros, cipreses, robles, olivos, mirtos, enebros, brezos, anémonas, jacintos, lirios, rosas, perejil o tomillo. El clima es cálido y agradable, el aire fresco y fragante. Su limite sur es el río Poros, mientras que la frontera norte la conforman los Emyn Muil y la Ciénaga de los Muertos. Tradicionalmente, el país está subdividido en dos regiones, Ithilien del Norte e Ithilien del Sur, separadas por el río Morgulduin, que nace en lo alto del valle de Imlad Morgul, cerca de Minas Ithil, y transcurre de este a oeste hasta desembocar en el Anduin a la altura de Osgiliath. Dos calzadas importantes atraviesan Ithilien: el camino de Morgul, que une las dos ciudades mencionadas, y el Gran Camino del Sur, que atraviesa la región de norte a sur en dirección a Harad. Ambas carreteras se cruzan en la Encrucijada, donde se erige una estatua de un Rey. Los caminos atraviesan los numerosos riachuelos por sólidos puentes de arcos. Como accidente geográfico destacado aparecen las colinas de Emyn Arnen, en Ithilien del Sur, que se elevan desde la ribera este del Anduin. En la zona norte, en unas colinas anfractuosas se halla el refugio oculto de Henneth Annûn, cerca de una cascada que cae en el Estanque Prohibido. El agua prosigue su curso hacia el oeste, atravesando el Campo de Cormallen, una bella pradera florida.

Gondor se funda en el 3320 de la Segunda Edad, e Isildur erige la ciudad de Minas Ithil en un valle de las Ephel Dúath, convirtiéndose esta hermosa ciudad en capital de Ithilien. Pero en 3429, Sauron trata de invadir la región, aunque Anárion defiende con éxito la fortaleza y expulsa al enemigo de Ithilien. Durante la primera mitad de la Tercera Edad, el país prospera y se convierte en el jardín de Gondor. Durante la guerra civil de la Lucha entre Parientes, Castamir controla Ithilien en 1437 con crueldad, por lo que su población se une al legítimo soberano, Eldacar, en su combate contra el usurpador. Y aunque la Gran Peste de 1636 provoque un descenso de la población, Ithilien se repuebla con inmigrantes de Osgiliath y Calenardhon. Pero la vigilancia de los puestos defensivos de las Ephel Dúath se abandona. En esos años, Húrin de Emyn Arnen, un noble de sangre Númenóreana, se convierte en Senescal del Rey Minardil.

En 1944, los Aurigas invaden la región tras vencer al Rey Ondoher en el norte. Por su lado, un ejército de Haradrim y hombres del Khand cruza el río Poros y avanza por Ithilien del Sur. Pero el Capitán Eärnil les derrota a unos 60 kilómetros al norte de los Cruces del Poros, para contraatacar y vencer por sorpresa a los Aurigas en el norte en la Batalla del Campamento. Sin embargo, en 2000, los Nazgul vuelven a Mordor y sitian Minas Ithil desde Cirith Ungol. En 2002 ocupan la ciudad, renombrándola como Minas Morgul, y los habitantes de Ithilien huyen de la región, que permanece bajo el control de Gondor. En 2475, un ejército de Uruks asola Ithilien, aunque el capitán Boromir vuelve a conquistarla. Una vez más, en 2885, los Haradrim invaden el país en 2885, pero acabarán derrotados con la ayuda de los Rohirrim en la Batalla de los Cruces del Poros. En Ithilien del Sur se erige el túmulo de Haudh in Gwanur, donde se entierran a Folcred y Fastred, los príncipes gemelos de Rohan muertos en combate. Ya a finales de la Tercera Edad, entre 2900 y 2950, la actividad renovada en Mordor y los saqueos continuados de bandas de Uruks provocan el despoblamiento definitivo de Ithilien, aunque grupos nutridos de montaraces mantienen varios refugios, atacando sin descanso a los enemigos de Gondor que en creciente número circulan hacia la Puerta Negra desde el sur.

Durante la Guerra del Anillo, unos 300 montaraces patrullan Ithilien, entre los que se encuentran Anborn, Damrod y Mablung. A partir del 1 de marzo de 3019, su capitán es el mismo Faramir. El 5 de marzo, Frodo y Sam guiados por Gollum entran en Ithilien del Norte. Viajan ocultos en la maleza al borde del camino durante dos días, y tras preparar un guiso de conejo, presencian el día 7 una escaramuza entre los hombres de Faramir y un ejército de Haradrim, con Olifantes incluidos. Los montaraces capturan a los hobbits a los que llevan a Henneth Annûn. En el Estanque Prohibido apresan a Gollum, engañado por Frodo. Pero Faramir les deja partir al alba del día 8, tras darles provisiones y unos bastones de marcha. En la noche del 9 alcanzan el Camino de Morgul, para llegar a la encrucijada el 10, donde ven la estatua del Rey caída y mancillada. Al anochecer abandonan Ithilien subiendo las primeras rampas de las Ephel Dúath. Allí observan la salida de Minas Morgul de un enorme ejército liderado por el propio Rey Brujo, que se dirige a la guerra hacia Minas Tirith.

Tras la victoria en la Batalla de los Campos de Pelennor, las huestes de los Capitanes del Oeste, dirigidas por Aragorn, recorren Ithilien. El 18 de marzo dejan una guarnición de arqueros en la Encrucijada, y derrotan a un destacamento de Orcos el día 21, hasta abandonar Ithilien del Norte el 25. Tras la destrucción del Anillo, Frodo y Sam son llevados a Cormallen, donde se les rendirán todos los honores el 8 de abril. Tras ser sanados de sus heridas, los hobbits dejan Ithilien el 1 de mayo para asistir a la coronación de Aragorn.

A partir de entonces, se convierte en un principado de Gondor, al mando de Faramir y su esposa Éowyn, que instalan su residencia en las colinas de Emyn Arnen. Allí nacerá su hijo Elboron, mientras que los hombres de Faramir, liderados por Beregond, limpian Ithilien de los enemigos que aún se atrincheran. Ya en la Cuarta Edad, Legolas se instala en Ithilien junto a un grupo de Elfos del Bosque Verde, donde ayudarán a Éowyn a sanar y reverdecer la región, convirtiéndola de nuevo en el jardín de Gondor.