Los Enanos, liderados por Thorin, necesitaban a un miembro más, a un saqueador experto, para poder llevar a cabo su plan: alcanzar la Montaña Solitaria, derrotar al gran dragón Smaug y recuperar el Reino Bajo la Montaña. Gandalf les había recomendado para esta misión a Bilbo, y de esta forma nuestro querido Hobbit se vio envuelto en una aventura que no se había podido ni imaginar. Por el camino lograron a duras penas (y gracias a la ayuda de Gandalf) escapar de los Trolls. Y fue en su guarida en la que Bilbo encontró un cuchillo de los Elfos de Gondolin (como más tarde les contaría Elrond), que se convirtió en su espada, a la que llamó Aguijón. En su paso por las Montañas Nubladas Bilbo encontró un anillo mágico, que hasta ese momento estaba en poder de una criatura misteriosa, llamada Gollum. Bilbo tiene que jugarse su vida con Gollum en un torneo de acertijos, del cual sale victorioso, aunque no de la forma más "ortodoxa". Bilbo descubre casualmente que el Anillo confiere la invisibilidad y gracias a ello, logra escaparse y reunirse con sus compañeros. Por el camino, Bilbo y sus compañeros son perseguidos por los Orcos, rescatados por las grandes águilas, acechados y capturados por las Grandes Arañas y tras ser liberados gracias a Bilbo, los Enanos son encerrados en las mazmorras del Rey de los Elfos del Bosque (que no era otro que Thranduil, el padre de Legolas, como sabremos por El Señor de los Anillos). Gracias al ingenio de Bilbo, logran huir y llegar finalmente a la Cuidad del Lago. Desde ahí se encaminan a la Montaña Solitaria, donde Bilbo invisible gracias al Anillo, entra en la sala en la que Smaug dormía sobre un enorme tesoro. A través de las conversaciones que mantuvo con el dragón, Bilbo averiguó que éste tenía un punto débil en el pecho y mientras se lo contaba a sus compañeros Enanos, esto lo escuchó un viejo zorzal, quien se lo comunica a Bardo. Gracias a esto, el viejo Smaug es finalmente abatido por la flecha negra. Pero aquí no acaban las aventuras de Bilbo. Una vez que el dragón fue derrotado, Thorin se proclama Rey Bajo la Montaña, pero los Hombres y los Elfos quieren obtener parte del tesoro que guardaba Smaug, encontrándose con la rotunda negativa de Thorin. Bilbo intenta mediar, y entrega la Piedra del Arca a Bardo. Sin embargo, un gran ejército de Orcos les ataca, dando lugar a la que posteriormente fue conocida como La Batalla de los Cinco Ejércitos, en la que también participó Beorn, que les había ayudado en el camino. Thorin muere después de la Batalla, y Dáin se hace cargo del reino de los Enanos de Erebor.

Bilbo regresa a La Comarca el 22 de junio de 2942 de la Tercera Edad, portando consigo oro, su espada Aguijón, una mithril'>cota de mithril y un anillo mágico. Durante los siguientes 60 años, Bilbo tuvo una vida muy tranquila y acomodada, dedicándose a escribir sus aventuras en el Libro Rojo de la Frontera del Oeste. Escribió también muchos poemas y canciones, además de realizar traducciones del élfico.

En 2980 de la Tercera Edad, Bilbo adoptó a su sobrino Frodo, tras la accidental y trágica muerte de sus padres, se lo llevó a vivir con él a Bolsón Cerrado y lo convirtió en su heredero. Durante estos años, Bilbo seguía recibiendo visitas de sus amigos Enanos y de Gandalf, quien se mostraba muy interesado en el anillo mágico de Bilbo y en la extraña longevidad del Hobbit.

En el año 3001 de la Tercera Edad, Bilbo organizó una gran fiesta para celebrar su centésimo undécimo cumpleaños. Dejó su anillo y todos sus bienes a Frodo y junto a sus amigos Enanos marchó a Rivendel, donde permaneció durante 20 años dedicándose a escribir y a adquirir conocimientos de los Elfos.

Pero en el año 3018 de la Tercera Edad Bilbo vuelve a reencontrarse con Frodo en Rivendel, y es aquí donde le entrega su espada (Dardo) y la cota de mithril a su sobrino. Fue durante el Concilio que celebró Elrond donde se supo la verdad sobre el anillo mágico que en su día fue encontrado por Bilbo: se trataba del Anillo Único, forjado por Sauron.

Al finalizar la Guerra del Anillo, Bilbo estaba muy envejecido. Al haber sido uno de los portadores del Anillo, se le permitió cruzar el Mar rumbo a las Tierras Imperecederas junto con Frodo, Gandalf, Galadriel y Elrond, para curar el mal ocasionado por el Único. El 29 de Septiembre de 3021 de la Tercera Edad, cuando Bilbo contaba con 131 años y 8 días, se embarcó en un hermoso navío élfico en los Puertos Grises, y nunca más se supo nada de él.