Psicológicamente tal vez sea el más "travieso", o más bien se puede decir el más curioso de la Compañía del Anillo. Tanto él como Merry representan la "fuerza bruta" de los Hobbits, y sin querer se ven sorprendidos en muchas cosas que les superan.

En la primavera del año 3018 de la T.E., por los extraños cambios en el comportamiento de Frodo, participó en una “conspiración” con Merry, y Sam, para poder enterarse de lo que se proponía, hasta que Sam dejó de pasar información, tras ser descubierto por Gandalf escuchando tras una ventana.

Poco después, tras vender Frodo Bolsón Cerrado, le acompañó con Sam ayudándole en su supuesto traslado a Los Gamos, donde les esperaba Merry, y decidieron acompañarle en su aventura, evitando los caminos, para lo cual atravesaron el Bosque Viejo, donde fue atrapado junto con Merry por el Viejo Hombre-Sauce, hasta que les rescató Tom Bombadil, y les llevó a su casa, donde conocieron también a Baya de Oro. Más adelante se separaron de Frodo por la niebla y cayeron bajo el hechizo de un Tumulario, siendo de nuevo rescatados por Tom Bombadil, que le eligió, del tesoro del túmulo como a los otros hobbits, una daga larga y afilada, de maravillosa orfebrería tallada con figuras de serpientes doradas y rojas.

En Bree, se hospedaron en la Posada del poney-pisador'>Poney Pisador, donde conocieron a Trancos, un montaraz del Norte. Al no aparecer Gandalf, siguieron con Trancos hacia Rivendel, a la casa de Elrond el Medio-Elfo, donde se decidió que el Anillo tenía que ser destruido en el fuego del Monte del Destino, y fue aceptado para acompañar a Frodo en esa misión como miembro de la Compañía del Anillo.

En las Minas de Moria, protagonizó un estúpido y temerario episodio, rompiendo el silencio al tirar una piedra a un pozo para comprobar su profundidad y perdieron a Gandalf al caer al abismo con el Balrog. Después de Moria demostró ser el más ágil de los hobbits, atravesando con cierta facilidad un río sobre unas cuerdas para entrar en Lothlórien, reino de la Dama Galadriel y del Señor Celeborn, donde fueron aceptados y recibidos por ellos. Al despedirse, recibió una capa élfica con un broche en forma de hoja de Mallorn, y como regalo personal de la Dama Galadriel, un pequeño cinturón de plata, con un broche labrado como flor de oro.

En Amon Hen, tras disolverse la Comunidad al marcharse Frodo con Sam por pretender Boromir apoderarse del Anillo, él y Merry fueron atacados por Uruk-Hai, que mataron a Boromir y les secuestraron para llevarles a Isengard, por orden de Saruman, que quería conseguir el Anillo.

Fueron llevados hasta cerca del Bosque de Fangorn, los rohirrim atacaron a los orcos, los hobbits consiguieron escapar hasta el Bosque de Fangorn, y conocieron al Bárbol, el más viejo de las criaturas de la Tierra Media, que les llevó a su casa, donde tomaron una extraña bebida que les refrescó y vigorizó hasta las misma punta de los cabellos, haciéndoles crecer hasta mucho después de haberla tomado. Conocieron a los demás Ents y asistieron a una interminable asamblea durante la que ayudaron a convencer a los ents para que atacaran Isengard.

En Isengard, los Ents rompieron la roca, excepto la de la misma torre, tan dura que nada pudieron hacerla, e inundaron el valle, manteniendo a Saruman y a Grima dentro de Orthanc hasta la llegada de Gandalf, Théoden, Éomer y sus compañeros Aragorn, Legolas y Gimli. En las despensas descubrieron alimentos y un cargamento de la mejor hierba para pipa de Valle Largo. Galdalf intentó convencer a Saruman, pero éste se opuso orgulloso, y fue expulsado de la Orden y del Concilio, y roto su vara. Al marchar, Grima les lanzó el palantir de Saruman por error, en el que miró a escondidas empujado por su curiosidad, siendo interrogado por Sauron, que le creyó el Portador del Anillo.

Pippin siguió con Gandalf a Minas Tirith, donde conoció a Denethor, Senescal de Gondor. ofreciéndole sus servicios. Fue nombrado Guardia de la Ciudadela y puesto bajo las órdenes de Beregond, que le presentó a su hijo Bergil, que le enseñó la ciudad. Pippin utilizaba el tuteo con gente de todo rango, incluyendo al Señor Denethor, ya que las formas de tratamiento formal habían desaparecido del uso coloquial en La Comarca. Esto pudo haber divertido al viejo Senescal, pero los sirvientes seguramente se asombraron, contribuyendo a esparcir el rumor de que Peregrin era persona de alta jerarquía en su país, llamándole Ernil i Pheriannath, que significa Príncipe de los Medianos. Al comenzar la batalla, creyendo a su hijo muerto, Denethor enloqueció y quiso inmolarse junto con su hijo, pero Pippin buscó a Gandalf y ayudó a salvar la vida de Faramir.

Tras llegar Merry de los Campos de Pelennor malherido, le acompañó a las Casas de Curación, donde pudo ser curado por Aragorn. Al fin, las ansias de Pippin por ser un héroese vieron recompensadas en la Batalla del Morannon, junto a la Puera Negra, distinguiéndose al conseguir darle muerte a un Troll que estaba a punto de matar a Beregond, salvándole así la vida.

En el viaje de vuelta a La Comarca, se encontraron con Saruman y Grima. Se demoraron en Rivendel, para visitar a Bilbo, y al llegar a La Comarca, la encontraron tomada por unos rufianes al mando de un tal Zarquino, que resultó ser el mismo Saruman. Gracias a su valor y a la experiencia adquirida durante su viaje, organizaron una revuelta y levantaron al pueblo hobbit, luchando bravamente en la Batalla de Delagua, por lo que se convirtieron en héroes.

Frodo, como alcalde suplente mientras se recuperaba el viejo Will Pieblanco, nombró a Merry y a Pippin Oficiales de la Comarca, confiándoles el cometido de echar del país a los últimos rufianes.

Merry y Pippin vivieron juntos por un tiempo en Cricava, y la gente les llamaba los «Señoriles», pues encendía los corazones verlos cabalgar ataviados con brillantes cotas de malla, y escudos resplandecientes, riendo y cantando canciones de países lejanos.

Peregrin Tuk se casó con Diamante de Quiebra Larga y tuvieron un hijo, Faramir Tuk, que acabó casándose con Rizos de Oro Gamyi, una de las hijas de Sam y Rosita.

En el año 14 de la Cuarta Edad, Pippin se convirtió en el trigésimo segundo Thain de la Comarca y gobernó hasta el año 64. Entonces, él y Merry decidieron pasar sus últimos años en Rohan y en Gondor, donde al morir fueron enterrados con los máximos honores en la Casa de los Reyes, a ambos lados de la tumba de Aragorn II, en la Casa de los Reyes.

A Pippin le toca la parte más oscura y menos agradecida de la historia. Tiene que sufrir la mirada de Sauron a través de la Piedra de Orthanc (sólo Gandalf, Aragorn, e indirectamente Frodo tienen que soportar esa prueba) y sin embargo, en vez de conseguir grandes honores como Merry, le toca sufrir en Minas Tirith, vivir todo lo amargo del momento de gloria de la batalla con la locura de Denethor, aunque al fin tuvo un breve papel representativo en la batalla final.

Merry y Pippin, gracias a la bebida de Bárbol, siguieron creciendo hasta llegar a medir casi el metro cuarenta, por lo que fueron los hobbits más altos de toda la historia.

—Juro ser fiel y prestar mis servicios a Góndor, y al Señor y Senescal del Reino, con la palabra y el silencio, en el hacer y el dejar hacer, yendo y viniendo, en tiempos de abundancia o de necesidad, tanto en la paz como en la guerra, en la vida y en la muerte, a partir de este momento y hasta que mi señor me libere, o la muerte me lleve, o perezca el mundo. ¡Así he hablado yo, Peregrin hijo de Paladin de la Comarca de los Medianos!

—Y yo te he oído, yo, Denethor hijo de Ecthelion, Señor de Góndor, Senescal del Rey, y no olvidaré tus palabras, ni dejaré de recompensar lo que me será dado: fidelidad con amor, valor con honor, perjurio con venganza. —La espada le fue restituida a Pippin, quien la enfundó de nuevo.